Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает отпускать его так просто. Старые друзья и враги из уголовного мира снова появляются на его пути, предлагая как рискованные дела, так и напоминая о прежних обязательствах. Однако Егор твердо намерен измениться и найти честный путь, что оказывается невероятно сложной задачей в окружении, где каждый второй что-то от него хочет и где доверие — роскошь. Его главной целью становится не просто выживание, а обретение нового смысла жизни и попытка загладить вину за старые ошибки, но прошлое, словно тень, преследует его на каждом шагу, создавая напряженную и полную опасностей атмосферу. Параллельно с личной драмой Егора зритель погружается в сложный клубок взаимоотношений других персонажей, чьи судьбы тесно переплетаются с главным героем. Каждая серия раскрывает новые грани сюжета, где переплетаются месть, предательство, неожиданные союзы и попытки сохранить человечность в жестоких обстоятельствах. Егор вынужден лавировать между требованиями старой воровской братвы, давлением правоохранительных органов, которые не верят в его исправление, и собственными моральными принципами, которые он пытается отстоять. Постоянная внутренняя борьба и внешние угрозы держат его в состоянии перманентного стресса, заставляя принимать сложные, порой неоднозначные решения, последствия которых оказывают влияние на жизни всех окружающих его людей. Сюжет динамично развивается, подводя к напряженному финалу, где герою предстоит сделать окончательный выбор между тем, кем он был, и тем, кем он хочет стать, а расплата за прошлое может оказаться неизбежной.